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El origen de Villamantilla es incierto, existiendo varias teorías acerca del mismo, pero se asegura que en sus tierras ya se asentaron romanos, dando prueba de ello una serie de hallazgos arqueológicos que se han dado en el término municipal. También se han encontrado tumbas de piedra pertenecientes a la época visigoda en los márgenes del río Perales. Se dice que Villamantilla como tal fue fundada por pastores en los siglos XII y XIII, pastores procedentes de Segovia y seguramente atraídos por la abundancia de pastos con los que cuenta el municipio. Villamantilla consiguió la separación de Segovia en 1.615 bajo el reinado de Felipe III de Austria por el valor de 56.250 maravedíes, aunque fue bajo el reinado del hijo del anterior, Felipe IV, cuando logró la completa separación a instancias de un vecino del pueblo, don Alonso de Lucero, alcalde en aquellos años..

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